Vượt Lên Chính Mình Tập 5 Phạm Thiên Long (Cheng, Kevin) vừa chia tay bạn gái Cao Trác Kỳ (Trần Văn Chí, Sharon). Khi cha anh, Phạm Quang Vinh, George (Lưu Đản), đột nhiên lâm bệnh, Long, giờ lại độc thân, quyết định chuyển về nhà cũ ở Stanley. Tại đây, Long gặp lại người bạn thời thơ ấu Bành Chính (Trần Trung Linh, Nadia), giờ đã trở thành huấn luyện viên lướt ván buồm và kỹ sư cơ khí. Biết Long đang nóng lòng muốn bán du thuyền, Chính dành ngày đêm sửa chữa nó, với hy vọng bán được giá cao hơn và giúp anh giải quyết phần nào khó khăn tài chính. Tuy mọi thứ dường như đang trở lại đúng hướng, nhưng những thách thức vẫn còn ở phía trước - KEI muốn quay lại với Long, điều này đe dọa đến mối quan hệ đang nảy nở của anh với Chính. Cùng lúc đó, một bi kịch lớn ập đến với gia đình Long, khiến anh vô cùng đau khổ và buồn phiền...
