You, Me And Dupree Sở hữu một căn nhà xinh xắn và đều có nghề nghiệp ổn định như Molly và Carl là niềm ước mơ của bao cặp vợ chồng mới cưới. Nhưng rồi có một người xuất hiện vô tình đặt dấu chấm hết cho những ngày tháng tươi đẹp bình dị này. Tên gã là Dupree bạn thân của Carl. Dupree vô tư thích bay nhảy tự do và tốt bụng nhưng lại thất nghiệp, không nhà không cửa. Gã phải sống nhờ nhà của Carl bù đầu bù cổ với công việc của mình thì Dupree lại rảnh rỗi phụ giúp bầu bạn với Molly. Dần dần Dupree chiếm được tình cảm của tất cả mọi người loại trừ Carl...
