Tháng Năm Hạnh Phúc Ta Từng Có Nội dung xoay quanh nữ thiết kế Jean cùng anh trai Jay lên kế hoạch cải tạo căn nhà đang ở thành văn phòng làm việc để tiết kiệm chi phí, bằng cách vứt bỏ bớt những món đồ không dùng nữa. Trong quá trình dọn dẹp, Jean bỗng phát hiện ra chiếc máy của Aim. Cả hai từng có thời gian mặn nồng bên nhau nhưng lại chia tay chẳng lời từ biệt hệt như vứt một món đồ vào thùng rác vậy. Nhưng vứt bỏ một con người thì chẳng thể nào giống như vứt bỏ đồ vật được. Song, chính những vật dụng ấy lại khiến cô nhớ về những kỷ niệm xưa. Thông qua những vật dụng cũ, họ như bước vào cỗ máy thời gian để nhìn lại những tháng ngày đã qua, cảm nhận được được niềm hạnh phúc xưa tưởng chứng đã rơi vào quên lãng. Song, quá khứ vẫn mãi là quá khứ. Hiện tại, Jean và Aim đã là những con người khác với cuộc sống hoàn toàn mới. Liệu cả hai sẽ bước tiếp theo những hướng khác hay cho nhau thêm một cơ hội?
