Judy Judy lấy bối cảnh mùa đông năm 1969 khi Judy Garland đến Anh để thực hiện chuyến lưu diễn kéo dài 5 ngày đã bán sạch vé. 30 năm kể từ khi The Wizardo of Oz ra mắt, giọng hát của bà có thể yếu đi nhưng sự kịch tính và nội lực chỉ tăng không giảm. Trong hậu trường, Judy Garland phải xử lí rất nhiều thứ từ tranh cãi với quản lý, quyến rũ nhạc sĩ hay nhận sự tán dương từ người hâm mộ. Trong đó có nhắc đến chuyện tình giữa bà với Mickey Deans – người chồng thứ 5 và cũng là cuối cùng. Thế nhưng, khi đứng trên sân khấu, Judy Garland không hổ danh là "Nghệ sĩ trình diễn vĩ đại nhất". Bà cất vang tiếng hát và chiếm lấy thiện cảm của hàng ngàn khán giả.
