Có Lẽ Anh Không Thể Yêu Em Nữ chính tên Mitari Yo, nghề nghiệp là nữ nhân viên tinh anh của công ty sản xuất giày, nam chính là Ishida Ren, nhân viên một công ty khai thác bất động sản đô thị. Hai người là bạn học thời đại học, đã từng đánh cược với nhau rằng: Trước sinh nhật 29 tuổi của bên gái, ai trong hai người kết hôn trước sẽ phải tặng phong bì ba trăm nghìn yên. Cả hai đều chắc chắn rằng quan hệ đôi bên không có khả năng phát tiển thêm. Vì để thắng cược, nam chính chủ động theo đuổi nữ hậu bối tại công ty, nữ chính cũng gặp gỡ với bạn trai cũ, và câu chuyện bắt đầu từ đó...
